A Gibraltártól nyugatra elterülő szigetek körül már a középkorban elhajóztak a rómaiak, görögök és a föníciaiak hajói.
Az első gyarmatosítók a portugálok voltak azonban. 1418 - ban, Tengerész György uralkodó által indított sok expedíció egyikén a hajót a vihar a szomszédos Porto Santo szigetére vetette. Egy évvel később már Madeirán kötöttek ki, nem messze a mai Machico várostól. A sziget neve a portugál „ilha da madeira“ – ból keletkezett, ami a „fák szigetét“ jelenti.
Az első betelepülések
1420 – ban kezdődött a betelepítése az addig lakatlan, erdős szigetnek. Az erdőket kiégették és helyettük ültetvényeket és cukornádat ültettek. Az 1497 – es évtől, amikor a szigetnek már 5000 állandó lakosa volt, lett Funchal a főváros (addig Machovo volt).
A 15. század felétől kezdődően hordták be a rabszolgákat a cukornád ültetvényeken való munkára. Szent Tamáson való ültetvények létrehozásával azonban a lakosok hatalmas emigrációja kezdődött meg Brazíliába. Ez folytatódott a 19. századig.
A 16. század második felében majdnem hatvan évig uralkodtak Portugáliában a spanyol Habsburgok, akik kemény gyarmati politikát folytattak, mindez pedig érintette Madeirát is. Az uralkodásuk végétől kezdődően a feltételek megjavultak. A szigeten már majdnem több mint 30 ezer lakos él és Madeira ezért nem tudja többet magát ellátni, Portugáliából behozott élelmiszerektől lesz függő. Emellett nő a madeirai bor kivitele és ezzel Madeira ismertsége is Európában.
A 19. század fele hozza a kézműves műhelyek alapítását és kezdenek jönni az első turisták, főleg Angliából. A század vége felé Madeirán már 130 000 lakos él és kezdődik az elektromossággal való ellátása is.
Mégha Portugália szereplője is volt az I. világháborúnak, Madeirát megkímélték a háború pusztításától, kivéve egy alkalommal, mikor egyszer a német tengeralattjáró megtámadta a kikötőt.
A második világháború alatt a semleges Portugália felajánlotta kikötőit Nagy – Britanniának, azért kezdték Madeirát erődítménnyel körbevenni. A jól felismerhető erődítmény azonban soha nem került kihasználásra.
Manapság a madeiraiakat főleg az idegenforgalom, borkészítés és a csipkefonás, kosárkészítés érdekli, amelyek a fő bevételi forrásaikat jelentik.